1934年10月，中央红军被迫离开中央革命根据地进行战略大转移，这就是后来震惊中外的二万五千里长征。长征一开始，红五军团便作为全军的后卫，而红五军团的第三十四师则又奉命作为军团的后卫，不但担任掩护全军团的任务，而且还特别要为两个庞大的中央纵队殿后。1934年12月1日下午，在中央两个纵队全部渡过湘江之后，红三十四师脱离五军团建制，直接归中革军委指挥。

        陈树湘指挥的红三十四师胜利地完成了后卫任务，受到了党中央和中革军委的高度赞扬，但他们为此也付出了重大的牺牲和巨大的代价，全师原有的6000多人锐减到不足1000人。陈树湘接到中革军委最后一道命令是：“立即向湘江渡口转移，并且迅速渡江”。 但是，红三十四师的阻击阵地距离湘江渡口至少还有75公里以上的路程，且通往湘江渡口的所有道路都已被敌人完全封锁。红三十四师已被敌人截断在湘江东岸，无法渡江追赶主力。

        国民党军很快就发现了这支孤立无援的红军部队，于是，各路大军立即从各个方向向红三十四师合围而来，红三十四师处在了敌人四面包围中。

        12月1日，夜幕降临的时候，陈树湘指挥红三十四师开始突围。红军官兵与迎面扑来的国民党军激战整整三个小时，师长陈树湘在令人喘不过气的硝烟中向全师宣布了两条决定：一、寻找敌人兵力薄弱的地方突围出去，到湘南发展游击战争；二、万一突围不成，誓为苏维埃共和国流尽最后一滴血！陈树湘命令把所有文件烧掉，然后率领红三十四师向东走去。这与中央红军远去的方向完全相反——红三十四师真的要去群众基础较好的湘南打游击了。战斗持续到深夜，红三十四师的部队已被敌人切割成数块。陈树湘带领的100多名官兵，在向东突围的过程中始终无法摆脱敌人的重重围堵。

         因为总是处在后卫位置，沿途的粮食都已被前面经过的部队筹集一空，三十四师已断粮多日，但饥饿难耐的官兵们依旧要时刻处在战斗状态中。险恶的敌情令他们没有精力去寻找可以充饥的东西，也没有时间坐下来哪怕打片刻的盹。桂北秋雨连绵，寒冷的冬天就要来了，红三十四师官兵身上的单衣都已破烂不堪。

12月2日，陈树湘率部翻越海拔1900多米的宝盖山，欲从凤凰嘴强行徒涉湘江。这是能争取渡江的唯一机会了，不料，又遭到敌四十三、四十四两师猛烈阻击。在敌一次次炮火猛攻下，阵地弹片啸叫，血肉横飞，鲜血和泥灰凝固在一起，使整个山头变成了紫褐色。非但没有能打退敌人夺得徒涉点，反而使部队伤亡100多人。特别是师政委程翠霖、政治部主任蔡中和两位团长在这次战斗中相继阵亡。剩下的七八百人，又被敌人冲散了。陈树湘果断决定，退进都庞岭，暂时立足，等待时机。他命令一0 0团掩护，他和参谋长王光道分别率一0一、一0二两团拼死冲杀，这才突出了重围。

           12月9日，红三十四师余部200多人，辗转到达都庞岭道县境内的空树岩村，在村里进行短暂的休整。第二天，大批民团像疯狗似的从灌阳方向追来。陈树湘为保存实力，避开敌人，沿都庞岭山麓向南退却。在道县清水塘镇小坪村附近，遭到道县保安团团长唐季侯部的截击。经过半日激战，将敌人打退后，沿江华、江永、道县三县边界继续前进。

12月12日早晨，陈树湘率余部经江永的上江墟，道县的田广洞、立福洞，到达江华桥头铺附近的牯子江渡口。陈树湘见渡口雾气腾腾，死一般寂静，根据多年积累的作战经验，他判断此处可能有敌军设伏。于是，他命令部队作好战斗准备，抢渡牯子江。当渡船行到河心时，果不其然，埋伏在对岸的江华民团突然向渡船开枪了。陈树湘命令一个班用机枪还击，他则置个人生死于度外，站在船头上指挥部队快速抢渡。江华民团头子发现陈树湘是红军指挥员后，命令一个枪手瞄准了陈树湘，一枪打下来击中陈树湘的腹部。陈树湘忍着剧痛，坚持指挥部队抢渡。过江后终于支撑不住一头栽倒，战士们用担架抬着他在飞蝗般的子弹中奔跑。流血不止、脸色惨白的陈树湘躺在担架上指示战士由江华界牌向道县四马桥方向退却。

        12月14日，当红三十四师余部来到道县四马桥附近的禾田村时，遭到道县保安团一个营的拦截。当陈树湘最后一次集合阵地上的战士清点人数时，仅剩的一个连长向他报告说：“我们现在还有53人，15名轻伤员，7名重伤员。枪支有余，然而子弹只有103发……”陈树湘听到这些，沉默思索了半天没有吱声。这位连长又说：“师长，趁现在还有一点兵力，我们掩护您突围吧。”战士们齐声喊道：“师长，哪怕只剩下一个人，我们也要保护首长冲出去。”陈树湘回答道：“同志们，现在已经没有什么师长、连长、战士之分了，我们全是战士，我们要并肩战斗，宁死不做俘虏！”说完，他又昏迷过去了。

        激烈的枪声，惊醒了昏迷中的陈树湘，他强忍巨痛，在两个战士的扶持下，指挥战斗。在打退道县保安团那个营的进攻后，陈树湘再次昏迷。战士们看着师长痛苦的神情，心中如油煎、刀绞般的难受。突然，一个战士大吼一声：“跟敌人拼了，为师长报仇！”说完，拿起枪就要往山上冲，其他战士也积极响应。陈树湘被一阵喧哗声惊醒，知道了是怎么一回事后，便拼尽全力大喊：“回来，不准蛮干！”战士们听到师长的命令，赶紧围在师长身边。泪水挂在战士们的腮边，但谁也没有哭出声来。陈树湘在战士们的帮助下，坐了起来，环视着身边这些可爱的战士，吃力地说：“怎么能跟敌人拼了呢？同志们啊，我们是毛主席亲自创建的队伍，是为穷苦大众打天下的。从秋收起义到井冈山，五次反‘围剿’那样艰苦的环境，我们都不怕，难道会被眼前的困难吓倒吗？”陈树湘舔了舔干裂的嘴唇，语重心长地说：“敌人的目的就是要消灭我们，恨不得我们跟他们拼，我们怎么能上敌人的圈套呢？看来，原路退回已不可能了，大家作好准备，冲出去，到前面牛栏洞汇合。然后，到九嶷山区打游击。星星之火，可以燎原嘛！”陈树湘说到这里，伸出惨白而冰凉的手，与参谋长王光道的手紧紧握在一起。良久，师长对参谋长说：“老王，你是老同志、老党员，我把这支队伍交给你，你一定要将他们带出去！”王参谋长哽咽着说：“师长，我们一起走！”陈树湘勉强地笑笑，说：“环境这么恶劣，我这个样子，能冲出去吗？你带部队突围，我掩护。冲出去一个就是为革命保存了一份力量！”

部队且战且走，来到银坑寨，再次被紧追的道县保安团那个营给黏住。陈树湘用绑腿带死死地扎紧伤口，毅然决然地挣扎着站起来，端起一挺机枪，带着两个警卫员和机修员占领银坑寨附近的洪都庙。

      敌人进攻开始了。这时已不仅是那一个营的保安团部队了，而是江华、道县、宁远三县的保安团。敌人从四面蜂拥而上，狂叫着扑向洪都庙。陈树湘他们几个人依据洪都庙的有利地形，阻击敌人，掩护其他同志突围。机修员牺牲了，陈树湘知道，事态已到了极端严重的地步了。为了不拖累大家，他再三挣扎着要从担架上下来，战士们说什么也不同意。最后他几乎带着恳求的口吻说：“我的好战友，你们抬着我能冲出敌人的封锁线吗？现在重要的是保存革命力量，你们都是革命的火种，要想尽一切办法冲出去！”可战士们怎么会丢下自己的师长不管呢，仍“强迫”他躺在担架上，抬着就走。不一会儿，抬担架的两个战士也中弹倒地，陈树湘从担架上滚下来，另外两个战士又赶来扶他，被他一掌推开，严厉地命令道：“不要管我，赶快撤退！”他的枪声吸引了敌人的火力，那几个战友脱险了，可他却没能冲出去。

        由于失血过多，陈树湘再次昏迷过去。朦胧中不知过了多久，他渐渐苏醒过来，禁不住打了个冷颤，因为他知道自己已成了敌人的俘虏了。

敌人为抓到一名红军官长而欣喜若狂。在四马桥坐镇指挥的道县保安团一营营长何湘，命令将陈树湘抬到一爿布铺里，为他找医送饭，企图从陈树湘口中得到红军的情报。陈树湘面对敌人的威逼利诱，毫不动摇地拒医绝食，坚持和敌人面对面斗争。何湘无奈，只好于1934年12月18日拂晓，将陈树湘放在担架上，由他本人亲自监督抬往道县县城。上午8时，当行至道县蚣坝镇石马神村附近将军塘时，躺在担架上的陈树湘从昏迷中醒来后乘敌不备，咬紧牙关，忍着巨痛，用手从伤口伸入腹内，抠出肠子，使尽全力，大吼一声，绞断了肠子，壮烈牺牲，时年29岁，实践了他“为苏维埃共和国流尽最后一滴血”的豪迈的铮铮誓言！

凶残的敌人割下来他的头颅，先在当地示众，同时杀害了他的警卫员。当地百姓为其壮举所感动，在夜里悄悄地将陈树湘没有头的遗体和他的警卫员一道掩埋在潇水河畔，成了当地无人不晓的双坟。